Synonyme bzw. ein anderes Wort für "(sich) wagen (an)":

Bedeutung 1:
in tiefes Wasser gehen
riskieren
auf schmalem Grat wandern
(sich) aus dem Fenster lehnen
trauen
mutig sein
Risiko auf sich nehmen

Bedeutung 2:
austesten
probieren
sein Glück versuchen
testen
erproben
ausprobieren
(sich) herantrauen (an)
versuchen
hineinschnuppern